Jeffrey Dampier Jr. i 1996 vant han stor jackpot i Illinois State Lottery. Ifølge portalen skilte han seg kort tid etter fra sin daværende kone og ga henne halvparten av gevinstene hans på 20 millioner. Etter skilsmissen flyttet Jeffrey fra Chicagos West Side til Tampa, Florida og møtte Crystal Jackson, som han senere giftet seg med. Imidlertid startet han senere en affære med sin svigerinneog dermed fikk ikke ekteskapet hans en lykkelig slutt.
Når det kom til penger, var Jeffrey veldig sjenerøs, spesielt overfor sin nye kones familie. Til slutten han flyttet konas søstre Victoria og Terri til Tampa, og siden de ikke hadde egne midler, tok eieren av popcornbutikken seg av økonomien deres. Imidlertid ble han senere involvert i Victoria. Victorias venn Nathaniel fant ut om alt. I stedet for å forlate Victoria, han konspirerte med henneantagelig i et forsøk på å få Jeffreys penger.
I 2005 ble han lokket til Victorias leilighet da hun hevdet at hun hadde problemer med bilen. Ved ankomst, Nathaniel ham opptatt og kastet den bak i varebilen kjørt av Victoria. Nathaniel skal ha gjentatte ganger truffet med pistol og krevde penger av ham, men Jeffrey samarbeidet ikke. Derfor henvendte Nathaniel seg til Victoria for å prøve å forhandle med juicen gjennom henne og ga henne pistolen. Deretter skal han ha slått henne i hjørnet og sagt: «Skyt ham eller jeg skyter deg.»
Victoria skjøt kjæresten sin i hodeskallen. I 2006 ble hun funnet skyldig i førstegradsdrap, væpnet kidnapping og væpnet bilkapring. Hun fikk tre livstidsdommer, og Nathaniel fikk en lignende dom.
Jeffrey Dampier han var ikke den eneste, som falt på harde tider etter å ha vunnet i lotto; en kvinne i California ble tvunget til å overlate formuen til mannen sin etter ikke å ha fortalt ham om suksessen. I 1996, samme år som Dampier vant pengene sine, vant Denise Rossi 1,3 millioner dollar.
Mindre enn to uker senere hun søkte om skilsmisse med sin 25 år gamle ektemann, men hun fortalte ham ikke om seieren. Det fikk han først vite om to år etter skilsmissen, da han fikk et brev fra et selskap som betaler ut engangsbeløp for loddegevinster. Noen dager senere fikk han rettskjennelse og tok sin ekskone for retten. Denise måtte betale ham 20 årlige avdrag på 66 800 dollar, selv om Rossis advokat kalte avgjørelsen «veldig straffende».
